Dal 2000 al 2002 i Masquèra suonano in diversi locali di Roma e provincia e prendono parte a numerose manifestazioni musicali dedicate a cantautori quali Giorgio Gaber, Fabrizio De Andrè, Paolo Conte, Rino Gaetano ed altri, proponendo una carrellata di cover di canzone d’autore italiana.

All’inizio del 2002, il gruppo inizia a proporre i propri brani registrando presso il “Locomotore studio” di Roma un mini CD con tre canzoni inedite ed una cover di Sergio Caputo (“L’astronave che arriva”), e ripresentandosi sul circuito capitolino sotto questa nuova veste.

Dopo aver partecipato a trasmissioni radiofoniche, concorsi, eventi ed altre esibizioni di varia natura, i Masquèra raccolgono i primi successi e riconoscimenti, tra i quali il primo premio nella categoria "Band" nell’ambito dell’autorevole Premio Lunezia Giovani Autori per la canzone d'autore, durante l’edizione tenutasi ad Aulla nel luglio 2003 con il brano "Fino alla fine del tango", il primo premio alla rassegna "Sogno di una nota di mezza estate" - Diacetum festival 2004 - con il brano "Come pensi di me", e la finale raggiunta al Premio De Andrè 2004 di Roma con il brano "Un'altra stagione". Aprono esibizioni di artisti come Claudio Baglioni, Cesare Cremonini, Niccolò Fabi, Mauro Pagani, Morgan, Anna Oxa, Klezroym e maturano numerosi contatti con case discografiche e agenzie di spettacolo.

Nel 2005 i Masquèra sono in scena nei club, nelle piazze e nei piccoli teatri di tutta Italia con lo spettacolo "METAMORFOSI-La canzone jazzata di Sergio Caputo riveduta e (s)corretta dai Masquèra", un omaggio al grande cantautore romano considerato uno dei "padri" della canzone d'autore jazzata.